Buongiorno, Simone.
Iniziamo con il dire che CheapSSL non è fra i provider supportati da Claris, quindi sarebbe meglio utilizzare un provider certificato come GoDaddy.
Ciò detto non puoi avere un certificato SSL su una macchina locale che non abbia un nome a dominio a livello di web (qualcosa come iltuosito.it oppure filemaker.iltuosito.it). In questo FMS21 (uscito da pochi giorni) su linux e mac permette la connessione (quasi) automatica a Letsencrypt, ma comunque ti serve un dominio web che permetta ri raggiungere la macchina che ospita FMS con un IP pubblico. LA procedura funziona così:
-> tu crei una CSR (Certificate Server Request) fa fileMaker Server e la dai in pasto al provider del certificato. Sulla CSR è specificato il dominio web a cui FMS è raggiungibile
-> il provider del certificato ti richiede una prova di proprietà (normalmente una modifica nei DNS del dominio oppure l'inserimento di un file di testo nella root web di FMS)
-> se tutto combacia il provider ti emette un certificato PER QUEL DOMINIO che FMS si mette in pancia. calcola che se ti connetti a FMS con il nome dominio il certificato funziona, se ti ci connetti mediante IP no.
questa è la procedura generale. la cosa cambia se hai qualcuno che ti gestisce l'IT e hai un certificato esteso (che ti copre anche tutti i sottodomini e i terzi livelli). In quel caso normalmente provi a passare la CSR generata da FMS al dipartimento IT  e dovrebbero generarti loro un certificato.
facci sapere!
.g.